Ξεχωριστή θέση στο στενό επιτελείο του Έλον Μασκ το οποίο είναι στελεχωμένο από τους Σρίραμ Κρίσναν (συνιδρυτή του PayPal), Ντέιβιντ Σακς (επιχειρηματία – επενδυτή τεχνολογίας) και Aλεκ Σπίρο (δικηγόρο), καταλαμβάνει ο ελληνοαμερικανός Τζέισον Καλακάνης.
Σύμφωνα με επιχειρηματικές πήγές, ο πολυεκατομμυριούχος επιχειρηματίας του Διαδικτύου, angel investor, συγγραφέας και μπλόγκερ Τζέισον Καλακάνης έχει πλούσιο βιογραφικό και απολαμβάνει την πλήρη εμπιστοσύνη του Έλον Μασκ.
Έχει βρεθεί στη 10η θέση της λίστας με τις σημαντικότερες διασημότητες του Ίντερνετ, που δημοσιοποιεί κάθε χρόνο το «Forbes», και έχει κερδίσει το προσωνύμιο «κατά συρροή επιχειρηματίας του Ίντερνετ» εξαιτίας των πολλών και διαφορετικών δραστηριοτήτων με τις οποίες καταπιάνεται.
Γεννήθηκε στην περιοχή Bay Ridge του Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης, στις 28 Νοεμβρίου 1970, από Έλληνα πατέρα και Ιρλανδή μητέρα. Αποφοίτησε από το Xaverian High School, το 1988, και στη συνέχεια έλαβε B.A. στην Ψυχολογία από το Πανεπιστήμιο Fordham.
Αρχικά, έγινε ιδρυτής και διευθύνων σύμβουλος της Rising Tide Studios, μιας εταιρείας μέσων ενημέρωσης που δημοσίευε έντυπες και ηλεκτρονικές εκδόσεις, ενώ κατά τη διάρκεια της έκρηξης dot-com, δραστηριοποιήθηκε στην κοινότητα Silicon Alley της Νέας Υόρκης και, το 1996, άρχισε να παράγει το Reporter του Silicon Alley. Ένα φωτοτυπικό ενημερωτικό δελτίο δεκαέξι σελίδων επεκτάθηκε τελικά σε ένα περιοδικό τριακοσίων σελίδων, με αδελφική έκδοση -που ονομάζεται Digital Coast Reporter, για τη Δυτική Ακτή.
Η εταιρεία διοργάνωνε επίσης συνέδρια στη Νέα Υόρκη, στο Λος Άντζελες και στο Σαν Φρανσίσκο με επίκεντρο το Διαδίκτυο, τους ιστούς και τα Νέα Media. Με το τέλος της «φούσκας του Dot-com» όμως, το Reporter του Silicon Alley απέτυχε και η εταιρεία πωλήθηκε από πτώχευση σε εταιρεία ιδιωτικών κεφαλαίων.
Ως blogger, ο Τζέισον Καλακάνης ίδρυσε το Weblogs, Inc. network με τον Brian Alvey, στις 24 Σεπτεμβρίου 2003, με την υποστήριξη του Mark Cuban, ενός angel investor (ένα εύπορο άτομο που παρέχει κεφάλαιο για την ίδρυση επιχείρησης, συνήθως με αντάλλαγμα μετατρέψιμου χρέους ή μετοχικού κεφαλαίου). Δύο χρόνια μετά την έναρξή τους, τα επιχειρηματικά μπλογκ της Weblogs Inc. παρήγαγαν 1.000 δολάρια την ημέρα μόνο από την AdSense, οδηγώντας την America Online της Time Warner να συμφωνήσει και να αγοράσει την εταιρεία, τον Οκτώβριο του 2005, για 25-30 εκατομμύρια δολάρια.
Έναν χρόνο αργότερα, ο ελληνικής καταγωγής επιχειρηματίας παραιτήθηκε από τη θέση του ως Διευθύνων Σύμβουλος της Weblogs, Inc. και γενικός διευθυντής του Netscape, και, αργότερα μέσα στο 2006, εντάχθηκε στη Sequoia Capital ως ΕΙΑ (επιχειρηματίας σε δράση), θέση που κατείχε μέχρι τον Μάιο του 2007.
Ξεκίνησε τον διαδικτυακό κατάλογο Mahalo («ευχαριστώ» στη Χαβάη), ο οποίος συγκέντρωσε επιχειρηματικά κεφάλαια ύψους 20 εκατομμυρίων δολαρίων από επενδυτές, όπως οι Sequoia Capital, News Corp, CBS, Mark Cuban και Elon Musk. Η εταιρεία σημείωσε άνοδο 15 εκατομμυρίων μοναδικών επισκεπτών τον μήνα και επέτυχε την κερδοφορία το 2011, αλλά παρουσίασε απότομη πτώση της επισκεψιμότητας του έτους από την ενημέρωση του αλγόριθμου αναζήτησης Google Panda και έκλεισε το 2014.
Το 2009, ο Τζέισον Καλακάνης ίδρυσε το Open Angel Forum, ένα γεγονός που συνδέει τις νεοσύστατες επιχειρήσεις με angel investors, ώστε να οδηγηθούν σε μελλοντικές συνεργασίες. Το φόρουμ ήταν το αποκορύφωμα μιας σειράς δημόσιων σχολίων από τον επιχειρηματία που αμφισβητούσαν τη δεοντολογία των angel investors που πληρώνονται για να απογειώνουν μία εταιρεία. Ο ίδιος πιστεύει ότι οι νεοσύστατες εταιρείες δεν πρέπει να πληρώνουν στους angel investors,των οποίων οι τιμές «μπορεί να κυμανθούν από 1.000 έως 8.000 δολάρια για μια ενιαία 10 ή 15λεπτη παρουσίαση».
Έτσι, συνέλεξε ένα κεφάλαιο ύψους 10 εκατομμυρίων δολαρίων για τη δική του επιχείρηση επενδύσεων επιχειρηματικών κεφαλαίων για να επενδύσει σε νεοσύστατες εταιρείες που προέκυψαν από τη διάσκεψη Launch. Μετά την επιτυχία της διάσκεψης αυτής, ο Τζέισον Καλακάνης δήλωσε την πρόθεσή του να πλησιάσει και να εμπλακεί περισσότερο στις νέες επιχειρήσεις που προέκυψαν, σε μια εποχή όπου το επίπεδο των επενδύσεων ήταν περίπου 25.000 έως 100.000 δολάρια σε πέντε έως δέκα νέες επιχειρήσεις ετησίως.
